Родился Всеволод Петрович 21 марта 1870 года в городе Ейске Кубанской губернии(СНОСКА: Ныне Краснодарский край.) в многодетной семье военного врача Петра Федоровича Кащенко. Когда ему было 4 года, отец умер, оставив на руках у жены сень детей. Мать приложила все силы, чтобы на скромную пенсию после мужа дать им образование. Большую помощь ей в этом стал оказывать, едва достигнув совершеннолетия, старший сын Петр Кащенко—будущий известный психиатр.

По окончании ставропольской гимназии Всеволод Петрович поступил на медицинский факультет Московского университета. Однако заучастие в студенческом революционном движении он вскоре был арестован, исключен из учебного заведения и выслан из Москвы. Через год ему удалось поступить в Киевский университет, где, учась, Всеволод Петрович снова оказался в самой гуще общественно-политической жизни студенчества. В 1897 году, получив медицинский диплом, а с ним и возможность научной карьеры, он предпочитает стать земским врачом, с тем чтобы быть ближе к народу, участвовать в его мирских делах, оказывать ему посильную помощь. Однако имя Кащенко значится в разосланном по всей России министерством внутренних дел циркуляре, запрещающем принимать на государственную и общественную службу политически неблагонадежных. «...Вплоть до 1803 года губернаторы не утверждали меня штатным врачом,—вспоминал Всеволод Петрович,—и мне приходилось переезжать из уезда в уезд, из губернии в губернию в качестве временно исполняющего должность врача. Едва попав штатным врачом в Новоторжский уезд Тверской губернии, я снова по хорошо известному распоряжению министра внутренних дел Плеве лишаюсь права работать в земстве...» (СНОСКА: Кашенко В. П. Автобиография//Архив А. В. Кащенко.).

В 1904 году Кащенко стал главным врачом больницы в Рогачеве Дмитровского уезда Московской губернии. Он ведет культурно-просветительскую работу среди обслуживающих работников, чем навлекает на себя неприязнь со стороны местной купеческой черни. В итоге однажды морозной зимней ночью ему пришлось вместе со всем своим медицинским персоналом спасаться бегством в Москву и вновь перебиваться случайными заработками.