Революция 1905 года вовлекла Кащенко в свой поток. Во время Декабрьского вооруженного восстания он возглавил Московский комитет помощи раненым революционерам. Генерал-губернатор Дубасов объявил комитет вне закона, угрожал всем, входящим в него, расстрелом и подверг артиллерийскому огню здание управы московского губернского земства, в котором расположился комитет (угол Воротниковского переулка и Садовой улицы).

После поражения революции Всеволод Петрович, лишенный права где-либо служить, задумал создать лечебно-педагогическое учреждение для дефективных, нервных и трудных детей. По этому поводу он советуется с приват-доцентом Московского университета Григорием Ивановичем Россолимо, врачом, обретшим к тому времени известность в качестве специалиста по клинической невропатологии и психиатрии.

Кащенко взялся за основательное освоение детской психологии и психопатологии под руководством А. Н. Берштейна, талантливого ученика знаменитого профессора психиатрии С. С. Корсакова; занимался в его кружке при Московском педагогическом собрании. Первые практические навыки в области детской патологии он приобрел в экспериментально-психологической лаборатории Россолимо. Для изучения индивидуальных особенностей ребенка Григорий Иванович разработал методику, составленную на основе так называемых «психологических профилей». Впоследствии Кащенко, исходя из положения о ведущей роли социальной среды в ходе психического развития ребенка, создал социальные профили(СНОСКА: См.: Кащенко В. П. Социальный профиль//Проблемы изучения в воспитания ребенка/Под ред. В. П. Кащевко.—М,, 1926 — С. 47—57.)

По рекомендации Россолимо Всеволод Петрович вошел в Московское общество экспериментальной психологии.

В 1907 году в Петербурге Кащенко знакомится с исследовательской и педагогической работой профессоров А. Н. Нечаева и А. Ф. Лазурского. Особенно тесные отношения сложились у Всеволода Петровича с профессором Адрианом Сергеевичем Грибоедовым, руководившим в Петербурге хорошо организованной невропатологической клиникой.