Крупным феодалом по-прежнему оставалась церковь. В центральных районах страны монастырское землевладение расширяется за счет пожалований местных князей и бояр, а также в силу завещаний. На северо-востоке монастыри захватывают неосвоенные, а часто и черносошные земли. Великие князья, обеспокоенные оскудением боярских родов, принимают даже меры к ограничению перехода их земель монастырям. Делается и попытка отобрать земли у монастырей, чтобы раздать их помещикам, но она терпит крах.

Крестьяне. Сельское феодально зависимое население к началу данного периода именовалось сиротами. В XIV в. этот термин постепенно вытеснялся новым — крестьяне (от «христиане»), хотя в XV в. употребляется и древний — смерды. Крестьянство делилось на две категории — чернотяглых и владельческих. Владельческие крестьяне жили на землях, принадлежащих помещикам и вотчинникам, чернотяглые — на остальных, не отданных какому-нибудь феодалу. Эта вторая категория земель считалась принадлежащей непосредственно князю. Следовательно, чернотяглые крестьяне жили в домениальных владениях великих и удельных князей. XV век знаменуется прикреплением чернотяглых (черносошных) крестьян к земле и усиленным закрепощением владельческих. Прикрепление черносошных крестьян к земле осуществлялось путем договоров между князьями о непринятии на свои земли чужих тяглых людей. Закрепощением владельческих являлось прикрепление крестьянина к определенной вотчине или поместью, т. е. к земле и ее владельцу, лишение крестьянина возможности выбирать себе господина, переходить от одного хозяина к другому.

Установление феодальной зависимости предполагает экономическое принуждение крестьянина к труду на феодала, захватившего основное средство производства — землю. С развитием феодализма требуются уже меры политического, правового принуждения. Феодалы все более усиливают эксплуатацию крестьян, но последние, имея юридическую возможность переходить от одного владельца к другому, осуществляют это право, стараясь найти место, где жить было бы легче. Обычно такими местами были крупные вотчины. В силу этого от крестьянских переходов страдали преимущественно мелкие феодалы. Они-то и стремились к закрепощению крестьян. Организованное закрепощение началось с того, что великие князья особыми грамотами закрепляли за отдельными владельцами определенные группы крестьян. Одними из первых были прикреплены старожильцы.