С.И.Гессен видит два пути. Первый путь — «опрощение»: вернуть личность назад, к «нулевой точке культуры», куда звал еще Ж.-Ж.Руссо, провозглашая: «Назад к природе!» Если достижения культуры свести к минимуму, центростремительным силам личности уже не придется «тянуться» к духовным высотам, и противоречие само исчезнет.

Второй путь, напротив, предполагает обогащение, укрепление центростремительных сил личности, постепенный рост ее внутренней свободы, что поможет противостоять давлению внешней среды, многообразию культурных впечатлений. Указать и обеспечить ребенку именно этот путь — настоящее искусство воспитания. Только педагог может помочь подрастающей личности соизмерить свои внутренние силы с проявлениями реальной жизни. С.И.Гессен опять указывает на закономерность: «Давление внешней среды должно соответствовать внутренней силе сопротивления растущей личности ребенка. Центростремительная сила в человеке должна всегда превышать центробежные силы внешней культуры, но и непрерывно ощущать их возрастающий напор».

С.И.Гессен предостерегает от навязывания детям ценностей взрослой жизни. В работе «Судьба коммунистического идеала образования» (1933) он достаточно резко выступил против идеологической направленности молодой советской педагогики, против самого коммунистического идеала образования и возражал против привнесения партийной идеологии в школу. Личность, способная к активной социальной жизни, по его убеждению, должна самостоятельно пройти от стадии аномии к гетерономии и осуществить в себе идеал автономии. Образованию следует избавиться от иллюзии, что оно способно создавать новое поколение по образцу старших. Самое главное, что может составлять «социальное наследство», — это воспитание у детей способности «преодолевать прошлое через приобщение к вечному». С.И.Гессену в этом виделась возможность преодоления противоречия между социализацией и индивидуализацией личности.