С.И.Гессен обращает внимание на нравственную проблему, чрезвычайно важную для социализации личности: на проблему свободы. Он проанализировал классические теории свободного воспитания (Ж.-Ж.Руссо, Л.Н.Толстого), педагогические системы Я.А.Коменского, И.Ф.Гербарта, Г.Спенсера, Ф.Фребеля, Дж.Дьюи, М.Монтессори и предпринял одно из самых глубоких философско-педагогических исследований закономерностей природы дисциплины и свободы.

Эти два феномена, по убеждению С.И.Гессена, определяют всю социальную жизнь человека от рождения до старости, но в педагогике их принято рассматривать как антиподы. С.И.Гессен показывает внутреннюю связь дисциплины и свободы, убеждает, что в образовании невозможно обойтись без принуждения, без возведения личности к должному. «Принудительное по необходимости образование должно быть свободным по цели. Принуждение и свобода не исключают, взаимно проникают друг в друга. Каждый образовательный акт, по необходимости принудительный, осуществляет свободу, которая должна быть присущей ему, оживляющей его задачей».

В свою очередь свободные действия человека как социального существа — это вовсе не произвольные поступки. Они предполагают обдуманный и ответственный выбор, творческое преобразование жизненных ситуаций, верность своему внутреннему «Я», своим жизненным принципам. Таким образом, целостная, образованная «автономная» личность, по С.И.Гессену, характеризуется в первую очередь внутренней свободой и проявляет себя в свободе действий.

С.И.Гессен опять ищет «идеальные закономерности» в самом взаимоотношении личности и социума, мира внешней культуры. Он отмечает, что целостная личность, проявляя себя в индивидуальных свободных действиях, выражает в них свои «центростремительные силы». Внешние социальные воздействия и условия культуры проявляют себя по типу «центробежных сил». Если человек, оказавшись в водовороте центробежных сил социума, не может противопоставить им свое достаточное личностное развитие центростремительных сил, то в противоборстве с массой противоречивых событий, идей, указаний и ограничений он теряет себя, свою индивидуальность. Как восстановить или удержать гармонию в отношениях между центростремительными силами личности и центробежными силами социума?