Среди сторонников свободного воспитания определились два подхода. Так, Николай Владимирович Чехов (1865-1947), призывая к отказу от традиционных форм школьного образования и воспитания, полагал правильным не отказываться от определенным образом планируемой и организуемой учебно-воспитательной деятельности.

Иначе трактовал свободное воспитание Константин Николаевич Вентцелъ (1857-1947). Отвергая старую школу, он настаивал на организации таких учебно-воспитательных учреждений, где детям предоставляется полная свобода самостоятельного развития, не стесненная заранее намеченными планами и программами. Особое место в самостоятельном творчестве ребенка Вентцель отводил ручному труду, воспитанию активного альтруизма ("нравственной любви") - чувства гармонии человека с человеком. Раскрывая свой педагогический идеал, он говорил: "Мы создадим не только место труда, но место полной, цельной и всесторонней жизни; не только место, где ребенок производит те или другие материальные предметы, но место, где ребенок живет широкой, всеохватывающей жизнью и где эта полная жизнь ведет его к гармоническому, всестороннему, индивидуальному развитию".

Отвергая авторитарное воспитание, Вентцель противопоставлял ему иную педагогическую систему: "ребенок и воспитатель образуют маленькое интимное сообщество", которое тем совершеннее, чем ближе к соединению на равных началах.