Хотя Гельдерлин с юности был уверен в своем призвании поэта, но он постоянно испытывал трудности, чувствовал себя неспособным разобраться в реальной действительности и жаловался на современный ему мир. Проиллюстрируем сказанное фрагментами его писем. Примерно в 1793 году он пишет: «Святая цель моих стремлений и моей деятельности в том, чтобы заронить в нашем веке те зерна, которые созреют когда-нибудь в будущем. Поэтому, я думаю, и получается так, что я с несколько меньшей теплотой отношусь к отдельному человеку». 1798 год: «Очевидно, я слишком рано устремился вовне, слишком рано устремил взгляд к великому и, наверное, должен буду, покуда живу, за это расплачиваться; едва ли мне что-то вполне удастся, ибо я не позволил природе во мне вызреть в покое и непритязательной беззаботности… Я хотел бы жить искусством, к которому привязан душой, а должен что-то все время делать среди людей, которые мне часто обременительны до глубины души… Но ведь уж многие, рожденные быть поэтами, канули. Климат, в котором мы живем, не для поэтов. Поэтому из десятка подобных растений изредка расцветает одно». 1799 год: «… потому что это, быть может, несчастное сродство с поэзией, к которой я со дней моей юности неизменно и с добросовестным усердием стремился сквозь все так называемые «более основательные» занятия, все еще живо во мне и, судя по тем опытам, которые я произвел над самим собой, останется во мне, покуда я живу». 1799 год: «Каждый день я вынужден вновь призывать исчезнувшее божество. Когда я думаю о великих людях великих веков, — как они ощущали вокруг себя священный огонь и все мертвое, древесное, всю солому этого мира обращали в пламя, которое вместе с ними взлетало к небу, а потом — о себе, — как часто я, мерцающая лампадка, брожу по миру и выпрашиваю капельку масла, чтобы еще немножечко посветить в ночи — о! странный озноб пробегает тогда по моим членам, и я тихо кричу самому себе ужасные слова: живой труп!» 1799 год: «Я глубоко сознаю, что дело, которым я живу, благородно, и что оно целительно для людей, когда доведено до верного выражения и формы. И если даже мое внутреннее никогда не обретет по-настоящему ясного языка и не будет исчерпывающе высказано — ибо ведь тут многое зависит от счастия, то все же я знаю, чего я хотел — и что я хотел большего, чем об этом можно догадаться, судя по видимости моих духовных попыток…»