В разговоре с Чацким Молчалин раскрывает себя. Своими талантами он считает умеренность и аккуратность, в свои лета он не смеет иметь сужденья, однако имеет довольно ясную цель: в Москве служить, "И награжденья брать и весело пожить". Неудивительно, что Чацкий считает Софью обманщицей, не веря, что "с такими чувствами, с такой душою Любим..."

Короткие эпизоды на балу показывают, как же Молчалин добивается своей цели. Он составляет партию в карты богатой влиятельной старухе Хлестовой, за что "получает": "Спасибо, мой дружок". Затем: "Ваш шпиц - прелестный шпиц, не более наперстка. Я гладил все его: как шелковая шерстка!" И ответная реплика Хлестовой:

Спасибо, мой родной.

Вся сцена вызывает отвращение у Чацкого и, очевидно, умиление у Софьи, ибо Чацкий с желчью и нескрываемой досадой говорит:

Молчалин! Кто другой так мирно все уладит!

Там моську вовремя погладит!

Там в пору карточку вотрет!

Такое двойное восприятие Молчалина Софьей и Чацким делают его характер особенно выпуклым, заметным, ибо в комедии, наряду с темой "страдающего ума", властно звучит тема торжествующей глупости ("Молчалины блаженствуют на свете!" - с горькой иронией восклицает Чацкий).

В разговор о том, что Чацкий сошел с ума, Молчалин вставляет и свое слово, считая его одним из наиболее веских доказательств безумия Чацкого:

Мне отсоветовал в Москве служить в Архивах.

В последнем действии Молчалин верен себе. Перед Лизой он раскрывает и свою пустую душонку, и низость, и подлость, а заодно дает читателю понять, как же формировался его характер:

Мне завещал отец:

Во-первых, угождать всем людям без изъятья -

Хозяину, где доведется жить,

Начальнику, с кем буду я служить,

Слуге его, который чистит платья,

Швейцару, дворнику, для избежанья зла,

Собаке дворника, чтоб ласкова была.

Далее:

И вот любовника я принимаю вид