В 1960 году, окончив студию, работает в Московском драматическом театре им. А.С. Пушкина, в театре миниатюр. И сразу начинает сниматься в кино. В 1960 году появляются его первые песни. Много ролей сыграл В. Высоцкий в Московском театре драмы и комедии на Таганке, где работал с 1964 по 1980 гг. Он играл в «Герое нашего времени» М. Лермонтова, в спектаклях по произведениям поэта А.Вознесенского, писателя Джона Рида «Десять дней, которые потрясли мир», по произведениям В. Маяковского, С. Есенина, А. Чехова, Ф. Достоевского и др.

Но самой значительной ролью В.Высоцкого в театре осталась его работа в «Гамлете» В.Шекспира. Этот спектакль, в котором В.Высоцкий был единственным исполнителем главной роли, видели зрители Москвы, Ленинграда, Минска, Тбилиси, городов Болгарии, Югославии, Венгрии, Польши, Франции. Эта роль была им сыграна 217 раз. Спектакль с В.Высоцким получил несколько премий в России и за рубежом. Много песен написал он к спектаклям, поставленным в театре на Таганке, в театре сатиры, в «Современнике».

Дебют В.Высоцкого в кино состоялся в 1959 году. Известны его актерские работы в фильмах: «Хозяин тайги», «Четвертый», «Плохой хороший человек», «Сказ о том, как царь Петр арапа женил» и др. Но особую популярность В.Высоцкому-киноактеру принесли две роли в телевизионных фильмах: капитан Жеглов («Место встречи изменить нельзя») и Дона Гуана («Маленькие трагедии»).

В.Высоцкий участвовал в создании 30 художественных и телевизионных фильмов. Во многих фильмах звучат его песни: «Я родом из детства», «Вертикаль», «Опасные гастроли», «Сыновья уходят в бой» и др.

В.Высоцкому не суждено было узнать, что за лучшее исполнение мужской роли в фильме «Плохой хороший человек» ему был присужден приз Международного кинофестиваля и специальный приз 9-го Всесоюзного кинофестиваля в Ереване за создание образа капитана Жеглова в фильме «Место встречи изменить нельзя». А в 1987 году В.Высоцкому присуждена Государственная премия СССР (посмертно).

Вышли сборники его стихов «Нерв», «Четыре четверти пути», «Избранное» и др. Высоцким написано более шестисот песен и стихов. Он начал петь свои песни со сцены в 1965 году. Сначала это были выступления с группой товарищей-актеров, затем – сольные.