Однако в других фразах это соотношение оказывается уже гораздо более сложным, а иногда даже конфликтным, и переход от «поверхностных» к «глубинным» грамматическим структурам требует специальных усилий, связанных с трансформацией предложенной фразы в другие, подводящие эту «фразу ближе к «глубинным» грамматическим структурам.

Особенно отчетливо это может выступать в таких упомянутых выше фразах, которые внешне имеют сходное (или даже одинаковое) построение, но в которых их «глубинная» структура оказывается различной.

Примером могут служить две фразы, структура которых была подробно исследована Н. Хомским: 1) «Петя предложил яблоко» и 2) «Петя попросил яблоко». Эти фразы кажутся внешне одинаковыми по своему строению, однако их «глубинные» грамматические структуры глубоко различны. В первой фразе подлежащее «Петя» обозначает реально действующее лицо; смысловое строение этой фразы можно обозначить как движение «слева направо», в то время как вторая внешне сходная фраза включает новое, прямо не обозначенное в ней лицо и может быть развернута как «Петя попросил, чтобы кто-нибудь дал ему яблоко», что требует ее осмысливания как бы «справа налево» (кто-то даст Пете яблоко, которое тот ожидает). Различие «глубинной грамматики можно обнаружить и при анализе фраз, имеющих два различных значения. Так, в приведенной выше фразе «Петя пришел к Оле с Мишей», которая, как уже было упомянуто, может иметь два разных значения, эти различия с успехом выражаются при анализе их «глубинных» структур, что видно, если дать «скобочное» изображение вариантов этой фразы: «Петя пришел к (Оле с Мишей)» и «Петя пришел (к Оле) с Мишей».

То же выступает и в английских фразах, внимательно проанализированных Н. Хомским, в которых двойной смысл проявляется особенно четко в результате того, что в английском языке часто употребляются слова, лишенные таких «грамматических маркеров», как флексии.

Примером может служить такая фраза, как «They are flying planes», которая одинаково может обозначать и «Они летят на самолетах», и «Они (это) — летающие самолеты», или фраза «They are hunting lions», которая может иметь два различных смысла: «Они охотятся на львов» или «Они — охотящиеся львы».